Fatih Sultan Mehmet hakka yürüdüğünde, Çiçek Hatun’dan olma en küçük oğlu ve II. Bayezid’in küçük kardeşi Cem Sultan henüz 22 yaşındadır. 22 Aralık 1459 tarihinde Edirne Sarayı’nda doğmuştur. Ağabeyi Şehzade Bayezit Amasya’da Sancak Beyliği görevindeyken, Cem Sultan o sırada Karaman’da bulunmaktadır. İki şehzadeye de babalarının vefat haberini bildirmek üzere haberciler gönderilir. Osmanlı, her döneminde olduğu gibi bu zamanlarda da devlet adamlarının istedikleri şehzadenin tahta çıkması için kıyasıya mücadelesine sahne olur. Veziriazam Karamani Mehmet Paşa Sultan’ın vefat haberini saklamaya çalıştığı sırada Yeniçeriler tarafından öldürülür. Bu esnada Şehzade Bayezit’ın küçük yaştaki oğlu Korkut’u babası gelinceye kadar taht naibi ilan eder.
Cem Sultan’a giden haberci yolda Anadolu Beylerbeyi Sinan Paşa tarafından yakalanır. Cem Sultan’ın babasının ölüm haberini alması geciktirilmiş olur. Cem Sultan babasının ölümünden ancak günler sonra haberdar olur. Artık iş işten geçmiştir. Şehzade Bayezit ise İstanbul’a varır varmaz iktidarı eline alır.
Cem Sultan askerleri ile Bursa civarına gelir ve kardeşlerin kanlı mücadelesi başlamış olur. İlk mücadeleyi Cem Sultan kazanır ve Bursa’da padişahlığını ilan eder. Adına para bastırıp hutbeler okutur. Bayezit’a mektup yazarak devleti eşit şekilde paylaşmayı teklif eder. Kendisi Anadolu’da, kardeşi ise Rumeli’de hüküm sürecektir. Sultan Bayezit bu teklifi reddeder; zira böyle bir teklifi kabul etmek Osmanlı devletinin yıkılması manasına gelmektedir.
Bayezit orduyu hazırlatır ve Cem Sultan’ın üzerine harekete geçer. Savaşı Cem sultan kaybeder ve Kahire’ye gitmek zorunda kalır. Bir süre Kahire’de kaldıktan sonra tekrar Anadolu’ya gelir. Pes etmeye niyeti olmasa da tüm çabalarına rağmen yine kaybeder. Mısıra dönmeyi planlarken Rodos Şövalyeleri onu Rodos’a davet eder. Cem Sultan bir süre Rodos’ta kalıp istediği zaman buradan ayrılacağını düşünse de, bambaşka bir netice ile karşılaşır ve esareti başlar.
Sultan Bayezit; Rodos Şövalyeleriyle anlaşma yapar ve kardeşi Cem Sultanı yanlarında bulundurmaları karşılığında her yıl yüklü miktarlarda altın vermeyi taahhüt eder. Cem Sultan ileride Avrupa’nın Osmanlı’ya karşı kullanacağı bir koz durumuna gelmiştir. Rodos Şövalyeleri, Cem Sultan’ı Papa’ya teslim eder. Cem Sultan, Papa için yüklü miktarda bir kazanç kaynağı ve Osmanlının üzerilerine sefere çıkmamaları için bir sigorta durumundadır.
Talihsiz Şehzade on dört sene süresince ülkesine karşı bir silah olarak kullanılmasının sıkıntısıyla yaşar. Papa’nın Osmanlı’ya karşı kurduğu planların hiçbirinde yer almayan Cem Sultan’a Papa, dinini değiştirip Haçlıların başında Osmanlı’ya karşı mücadele etmesini dahi ister. Fakat Cem Sultan; tüm Cihanın, Saltanatların kendisine dahi verilse dini İslamiyet’i hiçbir şeye değişmeyeceğini ifade eder.
Uzun yıllar Papa’nın elinde tutsak kalan Cem Sultan, Fransa Kralının iştahını kabartır. Papa’ya baskı yaparak Cem Sultan’ın verilmesini ister. Böylece Akdeniz’de Osmanlılara karşı bir koz olarak kullanmayı hedefler. Papa gönülsüz de olsa Fransa’nın teklifini kabul eder ve Cem Sultan’ı teslim eder. Yola çıkan Cem Sultan hastalanarak bir hafta içerisinde vefat eder.
Şüpheli bir şekilde Cem Sultan’ın ölümü yola çıkmadan Papa’nın kendisini zehirlediği iddialarını gündeme getirir. Bu iddia birçok tarihçi tarafından kuvvetle muhtemel olarak kabul edilir.
Sultan şâirler arasında şiirlerinde şahsî duygularını ifade etmede en başarılı sayılanı, Cem Sultan’dır.
On dört yıllık tutsaklıktan sonra vefat eden Cem Sultan, vasiyetinde yaşarken bir türlü dönemediği Osmanlı topraklarına gömülmeyi ister. Ancak dört yıl sonra Sultan Bayezit’ın Napoli Kralına baskıları sonucunda naaşı Osmanlı Devleti’ne teslim edilir ve Bursa’da toprağa verilir. Şehzade Cem’in naaşı Bursa’da büyükbabası Sultan II. Murad’ın yaptırdığı caminin bahçesine kardeşi Şehzade Mustafa’nın yanına gömülür.